Исаак Левитан, высланный в студенчестве из Москвы за еврейское происхождение, терпел нужду, пребывал в депрессии и писал грустные пейзажи. Поддержать его заехал друг по Училищу живописи, ваяния и зодчества Николай Чехов, старший брат Антона. На готовой работе «Осенний день. Сокольники» Чехов предложил дописать женскую фигурку. Мнительный Левитан уступил и Николай Чехов дополнил картину дамой в черном. Он был доволен собой и уверял, так де понятно, что картина о тоске и одиночестве. Работа попала на выставку, где ждали всю богему Москвы.